Az amerikai elnök 1962. február 7-én írta alá a kereskedelmi embargóról szóló elnöki rendeletet, ám még ezt megelőzően feladatot adott Pierre Salingernek, aki Kennedy sajtófőnökeként tevékenykedett. Salinger minderről a Cigar Aficionado magazin 1992 őszi számában írt, de a történet 2012-ben, a kubai embargó bevezetésének ötvenedik évfordulója óta évről évre újra felbukkan a médiában.

Kennedy azzal kereste meg Salingert, hogy rengeteg szivarra lenne szüksége. Amikor a sajtófőnök visszakérdezett, hogy mégis mennyire, Kennedy így válaszolt: „Úgy ezer Petit Upmannra”. Arra a kérdésre pedig, hogy mikorra kellene, az elnök odavetette: „Holnap reggelre”. Salinger nem ment bele a részletekbe, csak annyit írt az 1992- es cikkében, hogy még aznap estére beszerezte a kért mennyiséget, összesen 1200 kubai szivart. „Kennedy elmosolyodott, elővett egy hosszú papírt a fiókjából, s aláírta. Az volt a kubai kereskedelmi embargót bevezető elnöki rendelet. Onnantól kezdve a kubai szivarok illegálisak voltak az országunkban” – emlékezett vissza Salinger.

A 2012-es ötvenedik évforduló idején az Obama-adminisztráció elkezdte szűkíteni az embargó alá eső termékek körét. Az amerikai Tobacco Business magazin 2021. július-augusztusi számában azt írta, a J.C. Newman Cigar Co. a közelmúltban petíciót nyújtott be az amerikai külügyminisztériumnak azzal kapcsolatban, hogy engedélyezzék a kubai független dohánytermesztők által megtermelt dohány amerikai importját. Indoklásuk szerint már kávét és néhány más terméket lehet legálisan importálni Kubából, de dohányt még mindig nem – ezen szeretnének változtatni. Ha sikerrel járnak, hatvan év alatt a Newman Cigar lehet az első vállalat, amely kubai dohányt importálhat az Egyesült Államokba.